Il bacio che aspettavo, film con Adam Brody, Kristen Stewart e Meg Ryan, finisce all’interno di un caffè di Los Angeles, dove il protagonista Carter (Brody) aspirante scrittore, appena tornato in città dopo aver passato del tempo in provincia, per riprendersi dalla rottura con la storica fidanzata, ha finalmente terminato il suo primo progetto personale, uno scritto sulla nonna appena scomparsa, e decide di leggerlo ad alta voce a una simpatica cameriera, con cui sembra esserci particolare intesa.
Dopo essere stato lasciato da Sofia, nota attrice e sua fidanzata di lungo corso, Carter, che vorrebbe fare lo scrittore, ma sbarca il lunario sfornando racconti erotici, decide di andare a passare un po’ di tempo dalla nonna Phyllis, nel Michigan, per riprendersi e cercare di ritrovare l’ispirazione perduta. Farà presto amicizia con la famiglia dei vicini, in particolare con Sarah (Meg Ryan) e la figlia Lucy (Kristen Stewart).
Dopo aver scoperto che Sarah, divenuta nel frattempo quasi una sua confidente, è malata di tumore al seno, Carter cerca di consolarla; i due finiscono per baciarsi. Nel frattempo Lucy chiede a Carter di accompagnarla alla festa del suo liceo, in modo da far ingelosire Gabe, il ragazzo che le piace, ma a cui non ha il coraggio di dichiararsi. Nel corso della festa, il ragazzo prende di mira Carter e scoppia una rissa, sedata fra gli altri da Eric, un ragazzo amico di Gabe segretamente attratto da Lucy: una volta rimasti soli, Lucy confessa a Carter un episodio umiliante della propria infanzia, quando era stata fortemente rimproverata dalla madre dopo essere rimasta nuda davanti a un compagno di scuola. Carter sembra non comprendere le ragioni della ragazza, e le intima di avere più rispetto per la propria madre malata, per poi andarsene contrariato. Sotto una pioggia battente, Lucy lo rincorre e i due si baciano appassionatamente.
Il giorno successivo Sarah, che, non vista, aveva osservato il bacio dalla finestra, intima a Carter di non frequentare più sua figlia; poco dopo Lucy va a trovare il ragazzo a casa e lo rimprovera di non essersi più fatto vivo; lui le dice di non essere quello giusto per lei; nel frattempo, a causa di una crisi, Sarah viene ricoverata in ospedale, dove arrivano ad assisterla i cari, fra cui anche Lucy; al capezzale della madre, Lucy ha finalmente il chiarimento tanto cercato; rassicurata, la ragazza decide di dare una svolta alla propria vita e si presenta da Eric, sorridendogli. Nel frattempo, Carter, dopo aver terminato un racconto autobiografico sulla sua storia con Sofia, fa per mostrarlo alla nonna, che lo aveva incoraggiato a scriverlo, trovandola però morta. Non avendo più ragioni per restare nel Michigan, , Carter saluta per l’ultima volta Sarah e torna a Los Angeles, dove lo ritroviamo impegnato a concludere uno scritto dedicato alla nonna; incuriosita, gli si avvicina, una gioviale cameriera (Ginnifer Goodwin, la Biancaneve di Once Upon A Time) e i due iniziano a chiacchierare amabilmente, sorridendosi a vicenda.
Jon Kasdan, regista del film, è figlio del più famoso Lawrence, autore di titoli come Il grande freddo e L’acchiappasogni.