Pleasantville, film del 1998 scritto e diretto da Gary Ross, finisce con il ritorno di David nel mondo reale; Jennifer invece ha deciso di rimanere a Pleasantville per avere maggiori possibilità di carriera. Tornato nel suo salotto, David si accorge che in realtà è trascorsa solo un’ora da quando è partito, e decide di spegnere la tv. Sentendo la madre piangere in cucina, tenta di consolarla, spiegandole che non esistono vite perfette o percorsi predeterminati da dover seguire. La donna, colpita dai ragionamenti del figlio, abbozza un sorriso. Nella nuova e colorata Pleasantville, intanto, tutti esprimono liberamente le proprie emozioni giocando, leggendo o amando. George e Betty, seduti su una panchina, si domandano quale sarà il loro futuro; quando Betty volta la testa, trova al suo fianco Bill, che esprime analoghe perplessità.
David è un ragazzo della provincia americana, non troppo socievole, che vive con la sorella Jennifer un rapporto non proprio impeccabile. Non particolarmente popolare a scuola, David passa le sue giornate davanti al televisore, divorando episodi su episodi di una vecchia sitcom anni ’50, Pleasantville, farcita di buoni sentimenti e con personaggi cordiali. Una sera, poco prima di un’importante maratona televisiva della serie, cui è stato abbinato un quiz con ricchi premi che David spera di vincere grazie alla sua enciclopedica conoscenza, fra lui e Jennifer scoppia una piccola lite; a farne le spese il telecomando, che va in frantumi. Incredibilmente, però, alla porta si presenta immediatamente un tecnico riparatore, che dà a David un telecomando particolare, in grado di fornire un’esperienza fuori dal comune. Dopo aver premuto i tasti, infatti, David e Jennifer si ritrovano risucchiati dal televisore e catapltati nel mondo in bianco e nero di Pleasantville, nei panni dei protagonisti Bud e Mary Sue, figli di George e Betty Parker.
L’impatto con la nuova realtà è straniante; da un lato, David si rende conto che gli abitanti della cittadina sono incastrati in un loop continuo di azioni tutte uguali, dagli esiti predeterminati, mentre Jennifer, affascinata dall’ingenuità e dal candore dei nuovi compaesani, vorrebbe scuoterli dal torpore. Così, mentre “Mary” inizia i ragazzi di Pleasantville alle meraviglie del sesso fra fidanzatini, rendendo il lago di Lover’s Lane uno dei luoghi più frequentati del paesino, “Bud” fa la conoscenza di Bill, proprietario della gelateria in cui è impiegato, e si rende conto che la pur minima modifica alla rigidissima routine degli abitanti, rischia di causare scossoni imprevisti a tutto il loro universo; l’uomo, infatti, anche più di altri compaesani, è rigidamente intrappolato nel suo ruolo, composto da sequenze immodificabili di azioni prestabilite, e la mancanza anche solo di un tassello, gli rende impossibile proseguire nelle sue attività.
Più tardi, parlando con Bud, Bill prenderà per primo coscienza dei suoi reali desideri; il suo periodo preferito è infatti il Natale, quando può liberamente dipingere le vetrate del negozio. Dal canto suo, Mary, sempre più convinta del suo ruolo di liberatrice sessuale, nota le frustrazioni di Beth e le fa scoprire la masturbazione. Ed è proprio a seguito di questa scoperta che, davanti casa Parker scoppia un piccolo incendio, il primo della storia di Pleasantville; i vigili del fuoco, fino ad allora impiegati solo a salvare gattini, sono ammirati di fronte alla visione colorata del fuoco.
Così, lentamente, giorno dopo giorno, gli oggetti e gli abitanti della città, iniziano a colorarsi; la perdita del bianco e nero avviene quando una persona prende piena coscienza dei suoi desideri e agisce per realizzarli; analogamente, gli oggetti prendono colore quando assumono uno scopo diverso da quelli per cui sono stati concepiti. In breve, Bud capisce le potenzialità del suo intervento sulla realtà e, grazie alle sue letture, riempie i libri della Biblioteca cittadina, che fino ad allora erano vuoti. Pleasantville, ormai, è in continuo mutamento, il colore sta lentamente prendendo il sopravvento, ma la cosa non fa particolarmente piacere ai grandi vecchi della città, tra cui Big Bob. Nel frattempo, Betty, uscita dal ruolo di moglie devota, si è innamorata di Bill, ormai diventato pittore a tempo pieno.
L’idillio di Pleasantville viene ulteriormente scosso dall’arrivo della pioggia, mai vista prima d’allora, che suscita incredulità e crea disagi, instillando negli abitanti le prime vere emozioni negative. All’arrivo dell’arcobaleno, quasi tutta la città è ormai colorata, ma i pochi abitanti rimasti in bianco e nero assumono un atteggiamento ostile nei confronti dei compaesani colorati, che si concretizza in aggressioni, ingiurie, roghi di libri e gravi vandalismi. A farne le spese è Beth, che nel frattempo ha lasciato George; la donna viene molestata per strada da un gruppo di bulli e solo l’intervento di Bud evita il peggio; dopo aver aiutato Beth, finalmente anche Bud è colorato. La furia della massa, però, non si ferma, e il negozio di Bill viene distrutto dalla folla inferocita. A questo punto, le autorità cittadine, intervengono, vietando l’utilizzo dei colori, per cercare di riportare la concordia.
In risposta, sfidando l’autorità, Bud e Bill dipingono un enorme murales multicolore sulla facciata della stazione di polizia, e vengono chiamati immediatamente a processo. In attesa dell’udienza, George va da Bud in cella per esprimergli tutto il suo disagio dopo che Betty lo ha lasciato; Bud allora gli consiglia di confessarle apertamente i propri sentimenti. In aula, mentre Bill, impaurito dall’imponente figura di Big Bob, il sindaco, cerca di scusarsi per l’accaduto, Bud non rimpiange quanto fatto e invita anzi i suoi giudici a comprendere che anche loro posseggono quelle stesse emozioni, che sono una cosa naturale, propria di ogni essere umano. Per dimostrarlo, va da George e lo convince a dichiarare a Betty il suo amore; dopo aver silenziosamente versato una lacrima in direzione della moglie, George si colora, causando stupore tra gli astanti. Big Bob non demorde, ma Bud lo provoca, fino a che l’uomo non prorompe in uno scatto d’ira. Trovatosi colorato, l’uomo scappa per la vergogna.
Certo di non poter dare altro alla comunità di Pleasantville, David decide di tornare a casa, mentre Jennifer sceglie di rimanere nella cittadina; ha finalmente trovato la sua dimensione. Con l’ausilio del telecomando magico, David torna al suo presente, e si rende conto che è passata solo un’ora di tempo da quando è entrato nel televisore. Avendo perso interesse per la sitcom che prima adorava, David spegne l’apparecchio e va in cucina, dove trova sua madre piangente, per una vita che non la soddisfa, e la consola. A Pleasantville, intanto, gli abitanti si godono la loro nuova vita in libertà, mentre George, seduto su una panchina, chiede a Beth cosa ne sarà di loro.
Pleasantville è un film di Gary Ross con Tobey Maguire (David), Reese Witherspoon (Jennifer), Jeff Daniels (Bill), William H. Macy (George), Joan Allen (Beth) e J.T. Walsh (Bob).
