Matthew Perry non aveva moglie, né ha mai avuto figli: nel 2021 era arrivato ad un passo dal matrimonio con Molly Hurwitz, ma si lasciarono dopo tre anni di frequentazione. Riguardo i figli inoltre, l’attore di Friends aveva detto che ne avrebbe voluti e in passato aveva espresso un forte desiderio di paternità: “Credo proprio sarei un ottimo padre; sono cresciuto insieme a un sacco di bambini, e non vedo l’ora di averne uno“, aveva dichiarato a People.
La vita sentimentale dell’attore di Friends è stata infatti caratterizzata da molte relazioni, spesso di breve durata; nel 2021, l’ultima, con l’agente letteraria Molly Hurwitz, si è interrotta a pochi mesi dal matrimonio: “A volte, le cose non funzionano; fra noi non hanno funzionato. Auguro a Molly il meglio”, aveva dichiarato Perry all’epoca in un comunicato. I due si erano conosciuti nel 2018, per poi fidanzarsi nel 2020 e concludere improvvisamente il loro rapporto pochi mesi dopo.
Pochi anni prima, nel 2012, Perry aveva chiuso un’altra lunga relazione, iniziata nel 2006, con l’attrice Lizzy Caplan: “All’inizio eravamo solo due amici che andavano a letto insieme”; dopo un rapporto intimo lungo sei anni, i due si lasciarono nel 2012, a un passo dal fidanzamento: “Tutte le mie paure mi strisciarono subdole alle spalle, come un serpente; penso che se le avessi chiesto di sposarmi, oggi avremmo due figli e una bella casa. Invece, ho cinquantatré anni e vivo da solo come uno stronzo“.
All’epoca della rottura con Caplan, Perry aveva spiegato così le sue difficoltà a perseguire una relazione sana e duratura: “Il fatto è che io faccio presente all’altra persona che ha sbagliato, nei miei confronti, e poi la lascio; ma non può essere sempre colpa degli altri. Sono io il denominatore comune. Io scappo per paura che l’altra persona mi distrugga; ma sto imparando strada facendo; sicuramente adesso non mi interessa uscire con qualcuno che non conosco o che non mi piace particolarmente; la prossima persona con cui farò qualcosa di serio sarà una persona di cui mi sarò innamorato; e allora non avrò più paura delle cose di cui ho avuto sempre paura“.