La 25ª ora, film del 2002 diretto da Spike Lee, finisce con Monty che si reca al carcere dove dovrà scontare sette anni per spaccio. Ad accompagnarlo, nel lungo viaggio in auto, c’è il padre, James, che gli racconta la vita che potrebbe vivere se decidesse di prendere una qualsiasi svolta sull’autostrada, e fuggire, fino ad arrivare a una città sperduta, ad Ovest. Sentendo le confortanti parole del padre, Monty immagina la sua vita da uomo libero: un lavoro onesto, il matrimonio con Naturelle, un figlio, una vecchiaia tranquilla, dei nipoti cui raccontare a sua volta quanto poco ci sarebbe voluto perché loro non venissero al mondo. All’improvviso, Monty, testa china contro il finestrino, si ridesta e ad occhi semichiusi osserva la strada che lo condurrà alla prigione,
Montgomery “Monty” Brogan è all’ultimo giorno della sua vita da uomo libero; fra 24 ore dovrà recarsi al penitenziario di Otisville, dove rimarrà rinchiuso per sette anni. Monty, infatti, si guadagna da vivere come piccolo spacciatore di marijuana ai ragazzi ricchi del quartiere Coventry. Ha una bella vita, tanti soldi, una fidanzata che lo ama profondamente, Naturelle, e un cane affettuoso e fedele, Doyle, salvato in strada dopo un pestaggio. Il sogno di Monty si infrange all’improvviso quando la DEA, perquisendo il suo appartamento, trova un chilo di erba nascosto nel divano. Interrogato su suoi datori di lavoro, Monty non cede, e seppur incensurato, viene condannato al massimo della pena. Il giovane decide quindi di passare il tempo che gli resta con le persone che più ama; la fidanzata e i suoi due migliori amici; Frank, agente di borsa che usa il lavoro per nascondere le proprie fragilità, e Jake, frustrato docente di Lettere.
I quattro, dopo essersi dapprima incontrati in un bar, passano la serata come ospiti VIP di un nightclub di proprietà di Nikolai, il capo di Monty. Nel corso di quelle ultime ore, ciascuno dà voce alle proprie insicurezze, o sistema i propri affari; Jake confessa a Frank di essere attratta da una sua studentessa e più tardi la bacia timidamente in un bagno del locale; Frank, dal canto suo, accusa Naturelle di non aver fatto abbastanza per allontanare Monty dalla vita criminale; i suoi soldi le facevamo comodo per una vita di lussi e privilegi; lei gli rimbalza addosso le stesse accuse, rimproverandolo di essere sparito per anni. Frank, diviso tra la consapevolezza che Naturelle ha ragione, e il sentimento di superiorità nei confronti dell’amico che “non ce l’ha fatta”, cerca di redimersi prestando orecchio ai turbamenti di Monty; lui sa che se dovesse finire in carcere, diverrà preda, in men che non si dica, delle brutalità e degli abusi perpetrati dai detenuti di lungo corso, e quindi propone all’amico di fargli un ultimo favore. Prima però, ha un ultimo incontro con il suo boss, che gli rivela la verità; a fare il suo nome alla DEA non è stata Naturelle, come Monty aveva sempre inconsciamente sospettato, ma Kostya, il suo braccio destro. Nikolai offre a Monty la possibilità di ucciderlo, ma lui si rifiuta ed esce.
Ormai è l’alba, manca pochissimo all’appuntamento; i tre amici compiono un’ultima passeggiata insieme a Central Park e qui Monty chiede a Frank di pestarlo a sangue; così facendo, quando lo vedranno, i detenuti lo scambieranno per un criminale incallito e non lo tortureranno; Frank inizialmente si rifiuta, ma poi cede alle provocazioni volgari di Monty, e gli gonfia la faccia di pugni, fratturandosi le nocche; in preda a una furia cieca, non sembra più in grado di fermarsi, ma Jake lo trascina via. Mentre Monty si rialza, tumefatto e barcollante, Frank resta a terra, piegato da un pianto irrefrenabile. Di ritorno al suo appartamento, Monty incontra Naturelle, che lo abbraccia e, sconvolta per il suo aspetto, lo medica, rassicurandolo sul fatto che lo amerà per sempre, e che lo aspetterà, una volta terminata la pena. Poco dopo, alla casa arriva anche il padre James, lì per accompagnare il figlio in carcere, nonostante le sue obiezioni.
Mentre sono in viaggio, James propone al figlio di cambiare strada all’improvviso e fuggire lontano, in modo che nessuno possa più trovarlo. Il racconto del padre si fa via via sempre più accorato e pieno di dettagli; Monty, in una sorta di dormiveglia, immagina la sua vita di uomo libero in una sperduta cittadina del profondo Ovest; dopo essere stato assunto come barista, entra a far parte a pieno titolo della piccola comunità, e dopo qualche tempo, chiede a Naturelle di raggiungerlo; i due si sposeranno, e avranno un figlio; da lì, la famiglia si allargherà sempre di più, e un giorno lontano, con i capelli ormai bianchi, Monty potrà raccontare allo stuolo di nipoti che lo attorniano sorridenti, la storia della sua vita, e di come una sola scelta compiuta in modo diverso, avrebbe potuto far sì che tutto questo non si realizzasse. Ridestatosi dalla sua fantasticheria, con il volto ancora gonfio e tumefatto, Monty guarda fuori dal finestrino, ad occhi semi socchiusi, mentre si dirige verso il carcere.
La 25ª ora è un film di Spike Lee con Edward Norton (Monty), Barry Pepper (Frank), Philip Seymour Hoffman (Jake), e Rosario Dawson (Naturelle).