Quando l’amore è magia – Serendipity si conclude con Jonathan e Sara che si recano al reparto accessori del centro commerciale della catena Bloomingdale’s, il luogo del loro primo incontro, per festeggiare il loro primo anniversario di fidanzamento.
New York. Mentre si sta avvicinando il periodo natalizio, Jonathan Trager (John Cusack) va da Bloomingdale’s per acquisti. Arrivato al reparto accessori per comprare un paio di guanti, conosce Sara Thomas (Kate Beckinsale), che vorrebbe comprare lo stesso indumento. Tra i due l’attrazione è reciproca e immediata. Così, la coppia passa le ore successive a conoscersi. Alla fine della giornata, l’uomo propone di scambiarsi i numeri di telefono, ma la ragazza rifiuta, suggerendo che sia il fato a decidere se sono destinati a stare insieme, seguendo il principio delle serendipità.
Scrivono allora i propri numeri telefonici su una banconota da cinque dollari e su una copia del romanzo L’amore ai tempi del colera. Successivamente prendono due ascensori diversi per vedere se si dirigono entrambi al medesimo piano. A causa di un contrattempo, Jonathan non riesce ad incontrare Sara al 23esimo piano.
A qualche anno di distanza, entrambi sono in procinto di sposarsi, ma Jonathan non smette di pensare a Sara. Ritrova uno scontrino nel guanto lasciatogli dalla donna e cerca di risalire al suo indirizzo tramite il numero di transizione della sua carta di credito. Aiutato dal suo amico Dean Kansky (Jeremy Piven) e da un commesso (Eugene Levy), rintraccia il palazzo dove abitava e il nuovo indirizzo, ma senza alcun riscontro. Dopo le prove matrimoniali con la sua fidanzata Halley (Bridget Moynahan), che le ha regalato inconsapevolmente la copia del libro di Sara, Jonathan prende un volo per San Francisco. Purtroppo, crede di osservarla attraverso la finestra mentre fa l’amore con il fidanzato e torna deluso a New York.
Arrivata a New York, invece, la ragazza gira per la città nel tentativo di rintracciare Jonathan. Raggiunta dal suo fidanzato Lars (John Corbett), che prova a scusarsi per averla trascurata, la donna tronca immediatamente la relazione. Invitata per caso al matrimonio di Jonathan, mediante la sua amica Eve (Molly Shannon), ex compagna di collage di Halley, rifiuta di partecipare. Mentre si trova sull’aereo per tornare in California, Sara, vede un uomo maneggiare la banconota da cinque dollari di Jonathan. Corre immediatamente al suo appartamento, ma non c’è perché è il giorno delle nozze. Arriva all’hotel dove si svolge la funzione e scopre che la cerimonia è stata annullata.
Nel frattempo, quella sera stessa, Jonathan si trova nella pista di ghiaccio dove ha conosciuto Sara. La ritrova mentre mentre Sara cercava di recuperare una giacca dimenticata quel pomeriggio.
Un anno dopo, i due si trovano nel luogo dove si sono conosciuti per festeggiare il loro primo anniversario.
