Il significato di Gelato al Cioccolato, secondo Pupo, è tutto nel doppio senso del verso: “Gelato al cioccolato dolce e un po’ salato”. La canzone infatti sarebbe ispirata ad un ragazzo africano con il quale l’autore del testo, Cristiano Malgioglio, avrebbe avuto un’avventura sessuale, durante una vacanza a Tunisi. Malgioglio però, ha smentito questo dettaglio. Va detto inoltre, che il testo della canzone, nella sua interezza, si riferisce ad una serata estiva vissuta da due ragazzi, con un gelato, la sabbia sotto i piedi, la musica e il profumo dei fiori di tiglio.
Pupo ne parlò a TMNews svelando: “La canzone l’ha scritta Cristiano, ma io non mi ero mai interessato da dove avesse preso ispirazione. Quando poi qualche anno fa, quindi a distanza di anni dalla nascita del brano, mi raccontò tutto… Da quel momento quando la canto non sono più lo stesso. Ogni volta che lo faccio mi vedo il tunisino con il gelato al cioccolato”. Nel 2008, su Repubblica, Enzo Ghinazzi fu più esplicito: “Il vero significato della canzone? Racconta un rapporto orale di Malgioglio con un ragazzo marocchino”
La versione di Pupo sul significato di Gelato al Cioccolato è stata però smentita da Cristiano Malgioglio che a Radio Deejay spiegò: “Mi avevano chiamato per scrivere una canzone e mi dissero di fare una cosa sul gelato. Stavo lavorando con Mina e non me la sentivo, quel giorno sono tornato a casa e mi sono preparato un budino. Al posto dello zucchero messi del sale e così mi venne il verso “dolce e un po’ salato”. Voi pensate sempre al doppio senso, ma io dico la verità”.
Qualunque sia il significato di Gelato al Cioccolato, la canzone ha portato fortuna a Pupo ed è uno dei suoi brani più famosi. Oggi le figlie di Pupo gestiscono una gelateria in Toscana che si chiama proprio Gelato al cioccolato.